شیمی آلی

امروزه از مواد آلی و دانش شیمی آلی در رنگ سازی، کاغذ و جوهرسازی، مواد غذایی، پوشاک، پتروشیمی، مواد پلاستیکی و لاستیکی، داروسازی، پزشکی و ده‌ها صنعت دیگر بهره می‌برند. بیش از بیست میلیون ترکیب شناخته شده کربن وجود دارد و هر ساله نیم میلیون مولکول جدید به خانواده مواد آلی اضافه می‌شوند. در ادامه به توضیح حیطه شیمی آلی خواهیم پرداخت.

مواد آلی دارای گستره‌ای بزرگ می‌باشند و بسیار متفاوت و متنوع هستند. از این دسته مواد می‌توان، پارافین‌ها، روغن‌ها، هیدروکربن‌ها، الفین‌ها، استیلن‌ها، ترپن‌ها، الکل‌ها، اسیدهای کربوکسیلیک، استرها، اترها، اپوکسیدها، آلدئیدها، کتون‌ها، آمین‌ها، آمیدها، ترکیبات آروماتیک، اسیدهای آلی، ایزوسیونات‌ها، محصولات استخلافی بنزن، الیاف نساجی، رنگ‌های رنگرزی و صنعتی و … را نام برد.

شیمی آلی شالوده زیست‌شناسی و پزشکی است. ساختمان موجودات زنده به غیر از آب، عمدتاً از مواد آلی ساخته شده‌اند. مولکول‌های مورد بحث در زیست‌شناسی همان مولکول‌های آلی هستند. امروزه ما در عصر کربن زندگی می‌کنیم. هر روزه روزنامه‌ها و مجلات، ذهن ما را متوجه ترکیبات کربن نظیر کلسترول، چربی‌های اشباع نشده، هورمون‌ها، استروئیدها، حشره کش‌ها و فرومون‌ها می‌نماید. در دهه‌های گذشته به خاطر نفت، جنگ‌های متعددی راه افتاده ‌است، همچنین دو فاجعه نازک شدن لایه اوزون که عمدتاً به خاطر وجود کلروفلوئوروکربن‌ها می‌باشد و پدیده گازهای گلخانه‌ای که ناشی از حضور متان، کلروفلوئوروکربن‌ها و دی‌اکسید کربن است، زندگی انسان‌ها را به خطر انداخته‌ است.

در این آموزش ما با مبانی شیمی آلی آشنا می‌شویم. انواع ترکیبات آلی که گروه­های عاملی مختلفی دارند مانند آلکان‌­ها، الکل‌­ها، اترها و غیره معرفی میشوند و به ذکر خصوصیات فیزیکی و شیمیایی هر کدام می‌پردازیم. علاوه بر این، نام گذاری استاندارد (آیوپاک) این مواد آلی را می­‌آموزیم و با واکنش­‌های مربوطه هر دسته از آنها آشنا می‌شویم.

در تهیه این آموزش از منابع معتبر و اصلی شیمی آلی مانند ولهارد، موریسون-بوید و مک موری استفاده شده است. مباحث بصورت گام به گام و همراه با ارائه مثال و حل تمرین کافی پیش می‌رود تا نیاز فراگیران عزیز کاملاً برآورده شود. مدرس این درس، با تجربه سال‌ها تدریس و پژوهش در حوزه شیمی آلی، تلاش دارد تا آموزشی به روز و مطابق نیاز دانشجویان و علاقه­‌مندان کشور را در اختیار آنها قرار دهد.

فهرست مطالب درس شیمی آلی

فصل اول : ساختار و پیوندها در شیمی آلی

• تاریخچه شیمی آلی
• هدف از مطالعه شیمی آلی
• گروه عاملی
• سنتز
• مکانیسم
• ساختار اتم
• اوربیتا‌ل‌های اتمی
• آرایش الکترونی
• پیوندهای شیمیایی
• نظریه پیوند ظرفیت
• پیوند سیگما و پای
• هیبریداسیون
• نظریه اوربیتال مولکولی
• ساختارلوئیس
• روش‌های مختلف نشان دادن ساختار در شیمی آلی
• بار قراردادی
• رزونانس
• قطبیت پیوند
• گشتاور دوقطبی
• مفهوم اسید و باز و مرور نظریه‌های اسید و باز
• عوامل موثر بر قدرت اسیدی و بازی
• نوکلئوفیل و الکتروفیل

فصل دوم: آلکان‌ها

• دسته‌بندی هیدروکربن‌ها
• آلکان‌ها
• سری همولوگ
• ایزومری ساختاری در آلکان‌ها
• نامگذاری آلکان‌ها
• ویژگی‌های فیزیکی آلکان‌ها
• منابع آلکان‌ها
• ساختار آلکان‌ها
• کنفورمر و کنفورماسیون (صورتبندی)
• فرم نیومن
• واکنش‌های آلکان‌ها
• پیرولیز
• هالوژن دار شدن
• سوختن

فصل سوم: سیکلوآلکان‌ها

• نامگذاری و خواص فیزیکی
• ایزومری فضایی (سیس و ترانس) در سیکلوآلکان‌های دو استخلافی
• فشار حلقه
• سیکلوهگزان، سیکلوآلکان بدون فشار
• بررسی فرم صندلی و قایقی سیکلوهگزان
• موقعیت محوری و استوایی شاخه روی سیکلوهگزان
• نحوه رسم سیکلوهگزان
• سیکلوهگزان تک استخلافی و دو استخلافی
• سیکلوآلکان‌های چند حلقه‌ای
• نامگذاری سیکلوآلکان‌های چند حلقه‌ای
• سیکلوآلکان‌های چند حلقه‌ای تحت فشار

فصل چهارم: شیمی فضایی

• کایرالیته
• مراکز فضایی و مراکز کایرال در مولکول
• کربن کایرال
• مولکول‌های کایرال
• انانتیومرها
• مولکول‌های آکایرال
• پُلاریمتر
• فعالیت نوری
• آرایش فضایی مطلق و نحوه نامگذاری R و S
• تصویر فیشر
• تعیین R و S در تصویر فیشر
• دیاسترومرها
• ترکیبات مزو
• شیمی فضایی در واکنش‌ها
• ایزومرهای ساختاری
• ایزومری فضایی

فصل پنجم: هالو آلکان‌ها (آلکیل هالیدها)

• هالوآلکان‌ها یا آلکیل هالیدها
• نامگذاری
• واکنش جانشینی نوکلئوفیلی دو مولکولی (SN2)
• سینتیک و مکانیسم واکنش جانشینی نوکلئوفیلی دو مولکولی (SN2)
• شیمی فضایی واکنش جانشینی نوکلئوفیلی دو مولکولی (SN2)
• عوامل موثر بر واکنش جانشینی نوکلئوفیلی دو مولکولی (SN2)
• مقایسه قدرت نوکلئوفیلی
• رابطه بین قدرت نوکلئوفیلی و قدرت بازی
• اثر حلا بر قدرت نوکلئوفلی
• اثرات فضایی و قدرت نوکلئوفیلی
• سلولیز
• واکنش جانشینی نوکلئوفیلی تک مولکولی (SN1)
• سینتیک و مکانیسم واکنش جانشینی نوکلئوفیلی تک مولکولی (SN1)
• شیمی فضایی واکنش جانشینی نوکلئوفیلی تک مولکولی (SN1)
• مقایسه حالت گذار SN1 و SN2
• واکنش حذفی تک مولکولی (E1)
• سینتیک و مکانیسم E1
• عوامل موثر در واکنش E1
• واکنش حذفی تک مولکولی (E2)
• سینتیک و مکانیسم E2
• شیمی فضایی E2
• عوامل موثر در واکنش E2

فصل ششم: آلکن‌ها

• معرفی آلکن‌ها
• نامگذاری
• ایزومری سیس و ترانس
• ایزومری E و Z
• ساختار آلکن‌ها
• مقایسه پایداری آلکن‌ها
• روش‌های سنتز آلکن‌ها
• تهیه آلکن‌ها از هالوآلکان‌ها و آلکیل سولفونات‌ها
• مرور واکنش حذفی
• واکنش E2
• محصول زایتسف و هافمن
• تهیه آلکن‌ها با آب‌زدایی از الکل‌ها
• نوآرایی
• واکنش‌های افزایشی الکترون‌دوستی آلکن‌ها
• هیدروژناسیون کاتالیتیکی
• قانون مارکونیکوف
• افزایش الکترون‌دوستی HX به آلکن (مکانیسم یونی)
• افزایش الکترون‌دوستی HX به آلکن (مکانیسم رادیکال آزاد)
• افزایش آب به آلکن‌ها (هیدراسیون)
• جیوه‌دار کردن- جیوه‌زدایی
• هیدروبوراسیون-اکسیداسیون
• افزایش الکتروفیلی هالوژن به آلکن
• افزایش کاربن به آلکن
• اپوکسیداسیون آلکن‌ها
• باز شدن اپوکسید در محیط اسیدی
• دی‌هیدروکسیل دار کردن آلکن‌ها
• اکسیداسیون آلکن‌ها با پتاسیم پرمنگنات
• اوزونولیز

فصل هفتم: آلکین‌ها

• معرفی آلکین‌ها
• نامگذاری
• بررسی ساختار
• خواص فیزیکی
• پایداری نسبی آلکین‌ها
• روش‌های سنتز آلکین‌ها
• واکنش‌های افزایشی آلکین‌ها
• هیدروژناسیون کامل
• هیدروژناسیون جزئی با کاتالیست لیندلار
• احیا با فلز/آمونیاک
• واکنش افزایشی الکتروفیلی HX با آلکین
• افزایش هالوژن به آلکین
• افزایش آب (هیدراسیون) کاتالیز شده با یون جیوه
• هیدروبوراسیون- اکسیداسیون
• اکسیداسیون آلکین‌ها
• اکسیداسیون با پتاسیم پرمنگنات
• اوزونولیز

فصل هشتم: الکل‌ها و اترها

• طبقه‌بندی الکل‌ها
• ساختار الکل‌ها
• نامگذاری
• خواص فیزیکی
• خصلت اسیدی و بازی
• روش‌های سنتز
• واکنش‌های الکل‌ها
• تهیه آلکوکسیدها